波士顿凯尔特人队被公认为 NBA 历史上最成功的球队之一，他们夺得了 17 次 NBA 总冠军，这是 NBA 历史上最多的一次，也是他们最大的证据。虽然在 NBA 中，要取得这样的成就需要一个特殊且超乎寻常的组织，但一路走来，无论是通过选秀还是通过交易，球队也犯过错误。没有一支 NBA 球队是完美的，波士顿凯尔特人队也不例外。
波士顿凯尔特人队历史上最严重的选秀失误：
波士顿凯尔特人队选择：本尼·斯温，第 8 顺位
更好的选择：哈尔·格里尔（第 14 顺位）
1958-59 赛季开始前，很明显波士顿凯尔特人已经确定了后卫位置，鲍勃·库西和萨姆·琼斯组成了他们的后场。因此，他们决定选用来自德克萨斯南方大学的 6 英尺 8 英寸大前锋本尼·斯温。不幸的是，斯温在 NBA 只打了一个赛季就退出了，场均得分 4.6 分，篮板 4.5 个。嘿，至少他以高调结束了这个赛季，凯尔特人队在同一个赛季开始了连续八次获得 NBA 总冠军的记录。
尽管他们的后场阵容已经由库西和琼斯稳固，但人们不禁会想，如果凯尔特人队选择了后卫哈尔·格里尔，结果会怎样？格里尔后来在第 14 顺位被锡拉丘兹民族队选中。格里尔后来在该组织中拥有了名人堂般的职业生涯，10 次入选全明星，7 次入选 NBA 最佳阵容，并在 1967 年获得了 NBA 总冠军。如果波士顿决定让库西和格里尔担任后场，而让琼斯担任小前锋，凯尔特人王朝可能会持续更长时间。
1975 年 NBA 选秀
波士顿凯尔特人队选择：汤姆·博斯韦尔，第 17 顺位
更好的可用选秀权：Gus Williams（第 20 顺位选秀权）
凯尔特人队在 NBA 选秀中大放异彩，但结果却惨败，这距今已有近 20 年。1975 年，凯尔特人队在首轮选秀中选中了身高 6 英尺 9 英寸、来自南卡罗来纳大学的大前锋汤姆·博斯韦尔。博斯韦尔在新秀赛季难以挤进凯尔特人队的轮换阵容，只打了 35 场比赛，每场上场时间不到 8.0 分钟，但球队最终赢得了 1976 年的 NBA 总冠军。博斯韦尔在波士顿又打了两个赛季，平均每场得到 5.9 分和 3.9 个篮板。
博斯韦尔加盟凯尔特人队后，仅用了三个选秀权，未来的 NBA 冠军和全明星球员格斯·威廉姆斯就被金州勇士队选中。威廉姆斯在勇士队的表现还不错，但他最出名的是他在西雅图超音速队效力期间的表现，他曾两次入选全明星，并在 1979 年夺得 NBA 总冠军。在超音速队的六个赛季中，威廉姆斯场均得到 20.3 分、6.0 次助攻和 2.3 次抢断。20 世纪 80 年代，威廉姆斯加入凯尔特人队，将为凯尔特人队与湖人队的竞争增添更多火力。
1976 年 NBA 选秀
波士顿凯尔特人队选择：诺姆·库克，第 16 顺位
更好的选择：亚历克斯·英格利什（第 23 位）
即使在 1976 年赢得 NBA 总冠军后，波士顿凯尔特人队仍有机会在当年夏天的选秀中再次引进顶尖进攻球员。凯尔特人队在第 16 顺位选中了来自堪萨斯大学的小前锋诺姆·库克。库克在 1977 年至 1978 年期间共为凯尔特人队和掘金队打了 27 场 NBA 比赛，平均每场得到 2.4 分和 1.1 个篮板。1978 赛季结束后，他便永远退役了。
仅落后几顺位的亚历克斯·英格利什 (Alex English) 被密尔沃基雄鹿队以第 23 顺位选中。然而，即使是密尔沃基也没有看到英格利什的全部潜力，在他职业生涯仅两个赛季后就将他交易。直到 1980 年他加盟丹佛掘金队后，他才成长为比赛中最危险的得分手之一。从 1982 年到 1989 年，英格利什连续八个赛季得分超过 2,000 分，同时还获得了得分王称号和八次入选全明星。
1989 年 NBA 选秀
波士顿凯尔特人队选择：迈克尔·史密斯，第 13 顺位
更好的选择：蒂姆·哈达威（第 14 顺位）
凯尔特人队又过了十年才犯下代价高昂的选秀错误。1989 年，在看到对手再次赢得 NBA 总冠军后，凯尔特人队决定再次大手笔选秀，在 NBA 选秀中以第 13 顺位选中杨百翰大学的大前锋迈克尔·史密斯。结果史密斯在第一轮中段就表现不佳，在波士顿的两个赛季里只打了 112 场比赛，平均每场得分 4.9 分，上场时间只有 9.0 分钟。
在史密斯被选中后，金州勇士队就用第 14 顺位选中了控球后卫蒂姆·哈达威。此时，凯尔特人队已经有了当时 35 岁的丹尼斯·约翰逊和三名替补控球后卫。不幸的是，他们错过了培养哈达威成为控球后卫的机会，而这个位置在 1990 年代的剩余时间里，他们一直难以填补。哈达威在勇士队、热火队、独行侠、掘金队和步行者队的 14 个赛季中，五次入选全明星队，五次入选 NBA 最佳阵容，成为了名人堂球员。
2020 年 NBA 选秀
波士顿凯尔特人队选择：阿隆·内史密斯，第 14 顺位
更好的选择：泰瑞斯·马克西（第 21 顺位选秀权）
众所周知，波士顿凯尔特人队在过去 30 年中凭借球探和选秀资本取得了巨大成就。然而，在 2020 年，波士顿错过了在 2023-24 赛季引进联盟顶级年轻控球后卫之一的机会，而他们甚至都不知道这一点。
在 2020 年选秀的第 14 顺位，凯尔特人队选择了来自范德比尔特大学的 6 英尺 5 英寸小前锋亚伦·内史密斯。内史密斯最初被视为他们计划的重要组成部分，但在前两个赛季，他在球队的替补席上表现不佳。在 98 场比赛中，内史密斯场均仅得到 4.2 分和 2.2 个篮板。内史密斯将在 2022 年休赛期被交易给马尔科姆·布罗格登。自从来到印第安纳州后，内史密斯已经适应了更大的角色，在 129 场比赛中（包括 91 场首发）场均得到 11.0 分和 3.8 个篮板，表现出色。
